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Aquel año de 1578 también llegó a España la triste noticia de la muerte de don Juan de Austria, concretamente el 1 de octubre, cuando contaba 32 años de edad y transcurridos casi siete años después de su gran victoria en la Batalla de Lepanto. Antes de su muerte, don Juan comandaba los Tercios de Flandes en los Países Bajos, y las extrañas circunstancias de su muerte indujeron al astuto prior de los agustinos a elaborar una estratagema. Su idea era intentar poner en una situación delicada al rey, de forma que requiriese la ayuda de los agustinos, la cual estos utilizarían convenientemente para obtener alguna ventaja frente a los jerónimos.

Para llevar a cabo su plan, el padre Galdeano sabía que necesitaría la alianza de alguien que tuviera contactos, y en quien pudiese depositar su confianza. En ese momento se le ocurrió que la persona más adecuada sería Isabel Osorio, la madre de su pupilo Álvaro, por lo que envió un mensaje a la dama para concertar una reunión secreta con ella.

– Señora, supongo que estáis al corriente de la reciente muerte de don Juan de Austria – dijo el prior dando por hecho que todo el mundo en España era conocedor del suceso.