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Aquel año de 1568, podría haber supuesto para Isabel Osorio el culmen de sus aspiraciones en la consolidación de su relación con el rey, al haber concebido con él un hijo varón. Sin embargo, otros acontecimientos trascendentales sucedidos ese mismo año dieron al traste con todos los planes de la amante.

La muerte de Isabel de Valois a causa de un accidente cuando galopaba en un caballo, y sobre todo la del infante don Carlos, hicieron caer a Felipe II en una profunda depresión acuciada por un sentimiento de culpabilidad.

El rey, como ferviente católico, pensaba que todo se debía a un castigo divino por su comportamiento pecaminoso al mantener relaciones con su amante. Este pensamiento era también alimentado por el prior de los jerónimos, que desde hacía tiempo había recomendado al monarca terminar con esa relación.

Durante los dos años siguientes, el rey evitó los encuentros con su amante, salvo por visitas esporádicas que se limitaban a interesarse por la salud del niño Álvaro, dedicándose en cuerpo y alma a la remodelación y construcción de sus palacios, con especial énfasis en el Monasterio de El Escorial.