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A pesar de la protocolaria respuesta del candidato, para Felipe II no pasó inadvertido el carácter un tanto arrogante e impulsivo de Juan de Herrera, en comparación con la prudencia y mesura de su predecesor. No obstante, el monarca también tuvo en consideración, que no vendría nada mal a su colosal obra un nuevo impulso de un hombre que, aparentemente, tenía los bríos y el entusiasmo necesarios para ello.

Quedaba por demostrar, si el nuevo arquitecto también contaba con los conocimientos técnicos adecuados, así como la capacidad para organizar la cantidad de laborantes dedicados a la consecución de un mismo objetivo. Pero ese, era un riesgo que el rey estaba dispuesto a correr, otorgando a Juan de Herrera un margen de confianza. El tiempo sería la única forma de dilucidar si la decisión tomada había sido acertada.

Desde ese momento el Monasterio de El Escorial tuvo un nuevo arquitecto que se mantuvo en el puesto hasta la conclusión de la magna obra.

El mismo día que Juan de Herrera fue nombrado arquitecto principal del monasterio, el rey Felipe II no pernoctó en los aposentos provisionales del monasterio, sino que lo hizo en la Casa de Su Majestad, en el Parque de la Fresneda, junto a su amante Isabel Osorio de Cáceres. La frecuencia de los encuentros entre el monarca y su amante en esa época aumentó considerablemente. En uno de ellos, Isabel decidió que tenía que aprovechar la oportunidad para mejorar su posición, dando un paso más en la consecución de sus objetivos.